כיצד לגבש תרכובות אורגניות: 11 שלבים (עם תמונות)

2024 מְחַבֵּר: Jason Gerald | [email protected]. שונה לאחרונה: 2023-12-16 11:12

הִתגַבְּשׁוּת (או התגבשות מחדש) היא השיטה החשובה ביותר לטיהור תרכובות אורגניות. תהליך הסרת זיהומים על ידי התגבשות כולל המסת התרכובת בממס חם מתאים, קירור התמיסה והרווייתו בתרכובת לטיהור, התגבשות הפתרון, בידודו על ידי סינון, שטיפת פני השטח שלו בממס קר להסרת שאריות זיהומים, וכן יִבּוּשׁ.

הליך זה מבוצע בצורה הטובה ביותר במעבדה לכימיה מבוקרת, באזור מאוורר היטב. שים לב כי להליך זה יש מגוון רחב של יישומים, כולל טיהור מסחרי בקנה מידה גדול של סוכר על ידי התגבשות המוצר הסוכר הגולמי והשארת הזיהומים מאחור.

שלב

שלב 1. בחר ממס מתאים

זכור את המונח "כמו מתמוסס כמו" או Similia similibus solvuntur, כלומר חומרים בעלי מבנים דומים יתמוססו זה בזה. לדוגמה, סוכרים ומלחים מסיסים במים, לא בשמן - ותרכובות לא קוטביות כמו פחמימנים יתמוססו בממיסים פחמימנים לא קוטביים כמו הקסאן.

• לממס אידיאלי יש את התכונות הבאות:

  • תרכובות מסיסות כשהן חמות, אך אינן מתמוססות כשהן קרות.
  • לא ממיסים זיהומים כלל (כך שניתן לסנן אותם כאשר ממיסים תרכובת לא טהורה), או להמיס את כל הזיהומים (כך שהם יישארו בתמיסה כאשר המתחם הרצוי יתגבש).
  • לא יגיב עם תרכובות.
  • לא יכול לשרוף.
  • לא רעיל.
  • לא יקר.
  • נדיף מאוד (כך שניתן להפרידו בקלות מגבישים).

• לעתים קרובות קשה לקבוע את הממס הטוב ביותר, אשר מתקבל לעתים קרובות בניסוי, או באמצעות הממס הכי לא קוטבי שיש. הכירו את הרשימה הבאה של הממסים הנפוצים ביותר (מהקוטב ביותר לקוטב הקטן ביותר). שים לב שממסים קרובים זה לזה יתערבבו (ממיסים זה את זה). הממסים הנפוצים ביותר הם מודגשים.

  • מים (ח₂O) הוא ממס שאינו דליק, לא רעיל, וימוסס תרכובות אורגניות קוטביות רבות. החיסרון הוא נקודת הרתיחה הגבוהה שלו (100 מעלות צלזיוס), מה שהופך אותו יחסית לא נדיף וקשה להפריד מגבישים.
  • חומצה אצטית (CH₃COOH) הוא חומר שימושי לתגובות חמצון, אך מגיב עם אלכוהול ואמינים, ולכן קשה להפרידו (נקודת הרתיחה היא 118 מעלות צלזיוס).
  • דימתיל סולפוקסיד (DMSO), מתיל סולפוקסיד (CH₃SOCH₃) משמש בעיקר כממס לתגובות, לעיתים רחוקות להתגבשות. חומר זה רותח בחום של 189 מעלות צלזיוס, וקשה להפרידו.
  • מתנול (CH₃אה) הוא ממס שימושי להמסת תרכובות שונות בעלות קוטביות גבוהה יותר מאלכוהולים אחרים. נקודת רתיחה: 65 מעלות צלזיוס. ג.
  • אצטון (CH3COCH3) הוא ממס טוב מאוד, החיסרון הוא שיש לו נקודת רתיחה נמוכה של 56 מעלות צלזיוס, כך שההבדל בטמפרטורה קטן במסיסות התרכובת בנקודת רתיחה וטמפרטורת החדר.
  • 2-בוטנון, מתיל אתיל קטון, MEK (CH₃COCH₂צ'₃) הוא ממס מושלם עם נקודת רתיחה של 80 מעלות צלזיוס.
  • אתיל אצטט (CH₃COOC₂ח₅) הוא ממס מושלם עם נקודת רתיחה של 78 מעלות צלזיוס.
  • דיכלורומטאן, מתילן כלוריד (CH₂Cl₂) שימושי כשותף ממס עם ליגרואין, אך נקודת הרתיחה שלו של 35 מעלות צלזיוס בלבד נמוכה מכדי להכין ממס התגבשות טוב. למרות זאת. נקודת ההקפאה שלה היא -78 מעלות צלזיוס. באמצעות קרח או סבון אצטון,
  • אתר דיתיל (CH₃צ'₂OCH₂צ'₃) שימושי כזוג ממסים עם ליגרואין, אך נקודת הרתיחה שלו של 40 מעלות צלזיוס נמוכה מדי מכדי להכין ממס התגבשות טוב.
  • אתר מתיל -בוטיל (CH₃OC (CH₃)₃) הוא ממס זול, תחליף טוב לאתר דיתיל בשל נקודת הרתיחה הגבוהה שלו, 52 מעלות צלזיוס.
  • דיוקסן (ג₄ח₈או₂) הוא חומר המופרד בקלות מגבישים, הוא מסרטן קל, יוצר חמצנים ובעל נקודת רתיחה של 101 מעלות צלזיוס.
  • טולואן (ג₆ח₅צ'₃) הוא ממס טוב להתגבשות תרכובות אריל והחליף את תרכובות הבנזן הנפוצות בעבר (מסרטנים חלשים). החיסרון הוא נקודת הרתיחה הגבוהה שלו, 111 מעלות צלזיוס, מה שמקשה על ההפרדה מגבישים.
  • פנטאן (ג₅ח₁₂) הוא נמצא בשימוש נרחב עבור תרכובות לא קוטביות, לעתים קרובות כממס זיווג עם ממסים אחרים. נקודת הרתיחה הנמוכה שלה אומרת שממס זה שימושי יותר כאשר הוא משמש יחד עם קרח או אצטון.
  • הקסאן (ג₆ח₁₄) משמש לתרכובות לא קוטביות, אינרטיות, משמשות לרוב כזוג ממס, נקודת רתיחה 69 מעלות צלזיוס.
  • ציקלוהקסאן (ג₆ח₁₂) דומה להקסאן, אך זול יותר ובעל נקודת רתיחה של 81 מעלות צלזיוס.
  • אתר נפט הוא תערובת פחמימנית רוויה שהמרכיב העיקרי שלה הוא פנטאן, אינו יקר וניתן להשתמש בו לסירוגין עם פנטאן. נקודת הרתיחה היא 30-60 מעלות צלזיוס.

  • ליגרואין היא תערובת פחמימנית רוויה בעלת תכונות של הקסאן.

    שלבים לבחירת ממס:

1. הכניסו כמות קטנה של גבישים של תרכובת הטומאה למבחנה והוסיפו טיפה אחת מכל ממס, כך שהיא תוכל לזרום לאורך צינור המבחנה.
2. אם הגבישים במבחנה מתמוססים מיד בטמפרטורת החדר, דחו את הממס מכיוון שכמויות גדולות של התרכובת יישארו מסיסות בטמפרטורות נמוכות. נסה ממס אחר.
3. אם הגבישים אינם מתמוססים בטמפרטורת החדר, יש לחמם את המבחנה באמבט חול חם ולצפות בקריסטלים. מוסיפים עוד טיפה ממס אם הגבישים לא מומסים. אם הגבישים מתמוססים בנקודת הרתיחה של הממס ומתגבשים שוב כשהם מקוררים לטמפרטורת החדר, מצאתם את הממס הנכון. אם לא, נסה ממס אחר.

4. אם, לאחר תהליך בדיקת הממס, לא נמצא ממס יחיד מספק, השתמש בזוג ממס. ממיסים את הגבישים בממס הטוב יותר (ממס שהוכח כממיס את הגבישים), ולאחר מכן מוסיפים את הממס הפחות נוח לתמיסה החמה עד שהוא הופך להיות עכור (הפתרון רווי במומס). זוגות ממסים חייבים להיות מעורבים זה בזה. כמה זוגות ממסים שימושיים הם חומצה אצטית - מים, אתנול - מים, דיוקסן - מים, אצטון - אתנול, אתנול - דיתיל אתר, מתנול - 2 -בוטנון, אתיל אצטט - ציקלוהקסאן, אצטון - ליגרואין, אתיל אצטט - ליגרואין, אתיל אתתר - ליגרואין, דיכלורומטאן - ליגרואין, טולואן - ליגרואין.

   

   שלב 2. ממיסים את תרכובת הטומאה

   כדי לבצע הליך זה, הכניסו את המתחם למבחנה. מועכים גבישים גדולים בעזרת מוט ערבוב כדי להאיץ את הפירוק. מוסיפים את הממס טיפה אחר טיפה. כדי להפריד זיהומים מוצקים בלתי מסיסים, השתמש בממס עודף כדי להמיס את התמיסה ולסנן את הזיהומים המוצקים בטמפרטורת החדר (ראה הליך סינון בשלב 4), ולאחר מכן התאד את הממס. לפני החימום, הכנס את עץ המוליך למבחנה על מנת להימנע מחממת יתר (חימום התמיסה מעל נקודת הרתיחה של התמיסה מבלי להרתיח בפועל). האוויר הכלוא בעץ ייצא ליצירת גרעינים כך שהתמיסה תוכל להרתיח עוד יותר. לחלופין, השתמש בשבב רותח מפורצלן מחורר. לאחר הסרת הזיהומים המוצקים והתאדות הממס, מוסיפים את הממס טיפה אחר טיפה תוך ערבוב הגבישים במערבב זכוכית ומחממים את המבחנה באדים או בחול עד שהמתחם נמס לחלוטין עם ממס מינימלי.

   

   שלב 3. הסר את צבע הפתרון

   דלג על שלב זה אם הפתרון חסר צבע או רק צהוב מעט. אם התמיסה צבועה (כתוצאה מיצירת תוצרי לוואי במשקל מולקולרי גבוה בתגובה הכימית), מוסיפים עודפי ממס ופחם פעיל (פחמן), ומרתיחים את התמיסה למשך מספר דקות. זיהומים צבעוניים ייספגו על פני הפחם הפעיל בשל מידת המיקרופורוסיות הגבוהה שלו. הפרד את הפחם שכבר מכיל את הזיהומים הנספגים על ידי סינון, כפי שיוסבר בשלב הבא.

   

   שלב 4. הפרד מוצקים על ידי סינון

   הסינון יכול להתבצע על ידי סינון כוח הכבידה, הדקה או הפרדה של הפתרון באמצעות פיפטה. באופן כללי, אין להשתמש בסינון ואקום כיוון שהממס יתקרר בתהליך, כך שהמוצר יתגבש במסנן.

   • סינון כוח הכבידה: זוהי שיטת הבחירה להפרדת פחם עדין, אבק, מוך וכו '. קח שלוש צלוחיות Erlenmeyer המחוממות על אדים חמים או על צלחת חמה: הראשונה מכילה את הפתרון לסינון, השנייה מכילה כמה מיליליטר ממס ומשפך ללא גבעול, בעוד השלישי מכיל מספר מיליליטר של הפתרון המתגבש שישמש לשטיפה.. מניחים נייר סינון מחורץ (המשמש מכיוון שאינכם משתמשים בוואקום) על משפך ללא גזע (ללא גבעול כדי שהתמיסה הרוויה לא תתקרר ותסתום את גזע המשפך בגבישים) בבקבוק ארלנמאייר השני. מביאים את הפתרון לסינון לרתיחה, מסירים אותו במגבת ואז יוצקים את התמיסה על נייר הסינון. מוסיפים את הממס הרותח מהבקבוקון השלישי של ארלנמאייר לגבישים שנוצרו על נייר הסינון וכדי לשטוף את בקבוק ארלנמייר הראשון המכיל את הפתרון המסונן, הוסיפו את מכונת הכביסה לנייר הסינון. הסר עודף ממס על ידי הרתחת הפתרון המסונן.
   • הדקה: שיטה זו משמשת לזיהומים מוצקים גדולים. יוצקים פנימה את הממס החם, כך שהמוצקים הבלתי מסיסים יישארו מאחור.
   • הפרדת ממסים באמצעות פיפטה: שיטה זו משמשת לכמות קטנה של תמיסה אם הטומאה המוצקה גדולה מספיק. הכנס פיפטה עם קצה מרובע לתחתית המבחנה (תחתית עגולה), ולאחר מכן הפרד את הנוזל על ידי מוצץ אותו בעזרת הפיפטה. זיהומים מוצקים יישארו מאחור.

   

   שלב 5. התגבשו את המתחם הרצוי

   שלב זה מתבצע בהנחה שכל הזיהומים הצבעוניים והבלתי מסיסים הופרדו בשלבים המתאימים שתוארו לעיל. הסר כל עודף ממס על ידי הרתחתו או אוויר זורם בעדינות. התחל בתמיסה הרוויה במומס בנקודת הרתיחה. הניחו להתקרר לאט לטמפרטורת החדר. ההתגבשות תתחיל. אחרת, התחל את התהליך על ידי הכנסת גבישי הזרעים או התחל בצינור עם בוחש זכוכית בממשק האוויר הנוזלי-אוויר. לאחר שהתחיל תהליך ההתגבשות, אין להפריע למיכל ליצירת גבישים גדולים. לצורך קירור איטי (על מנת לאפשר ליצירת גבישים גדולים יותר), ניתן לבודד את המיכל בעזרת כותנה או נייר טישו. גבישים גדולים יותר ניתנים להפרדה מהזיהומים. לאחר שהמיכל בטמפרטורת החדר במלואו, צנן על קרח כחמש דקות כדי למקסם את מספר הקריסטלים.

   

   שלב 6. קח ושטוף את הגבישים

   לביצוע הליך זה, הפרד את הגבישים מהממס הקר כקרח על ידי סינון. ניתן לבצע סינון בעזרת משפך הירש, משפך בוכנר, או על ידי הפרדת הממס באמצעות פיפטה.

   • סינון בעזרת משפך הירש: מניחים משפך הירש עם נייר סינון לא סומק בבקבוק ואקום סגור היטב. מניחים את בקבוק המסנן על קרח כדי לשמור על קרירת הממס. הרטיבו את נייר הסינון עם הממס המתגבש. חבר את הבקבוק לשאיפה, הפעל את האספרטור וודא כי נייר המסנן נמשך כלפי מטה באמצעות הוואקום לתוך המשפך. יוצקים ומגרדים את הגבישים לתוך המשפך, ומסירים את הוואקום ברגע שהנוזל מופרד מהגבישים. השתמש בכמה טיפות של ממס קר כקרח כדי לשטוף את בקבוק ההתגבשות ולשפוך אותו לתוך המשפך תוך הכנסת הוואקום מחדש, והסר את הוואקום ברגע שכל הנוזל הופרד מהגבישים. לשטוף את הגבישים מספר פעמים עם ממס קר כקרח כדי להסיר את הזיהומים הנותרים. כשתסיים לכבס, השאר את הוואקום על מנת לייבש את הגבישים.
   • סינון באמצעות משפך בוכנר: מניחים פיסת נייר סינון לא סומק בתחתית משפך בוכנר ומרטיבים אותו עם ממס. אבטח את המשפך לבקבוק המסנן בעזרת גפרור או גומי סינתטי כדי לאפשר שאיבת ואקום. יוצקים ומגרדים את הגבישים לתוך המשפך, ולאחר מכן מסירים את הוואקום ברגע שהנוזל מופרד לתוך הבקבוק והגבישים נשארים על הנייר. שוטפים את בקבוק ההתגבשות בממס קר כקרח, מוסיפים לקריסטלים השטופים, מתקינים מחדש את הוואקום ומוציאים כשהנוזל נפרד מהגבישים. חזור על הפעולה וכבס כמה קריסטלים לפי הצורך. השאירו את הוואקום כדי לייבש את הגבישים בסוף.
   • שוטפים בעזרת פיפטה, שיטה זו משמשת לשטיפת גבישים בכמויות קטנות. הכנס פיפטה עם קצה מרובע לתחתית מבחנה (תחתית מעוגלת), והפריד את הנוזל כך שנשאר רק המוצק השטוף.

   

   שלב 7. יבש את המוצר שטף

   ייבוש סופי של כמויות קטנות של מוצר מגובש ניתן לביצוע על ידי לחיצת הגבישים בין שתי פיסות נייר סינון וייבושם על זכוכית שעון.

   טיפים

   • אם משתמשים בממס קטן מדי, התגבשות עלולה להתרחש מהר מדי כאשר התמיסה מקוררת. אם ההתגבשות היא מהירה מדי, ניתן ללכוד את הזיהומים בתוך הגביש, כך שלא מושגת מטרת הטיהור על ידי התגבשות. מצד שני, אם משתמשים בממס רב מדי, התגבשות עלולה שלא להתרחש כלל. עדיף אם תוסיף עוד קצת ממס ברגע שהוא רווי בנקודת הרתיחה. למצוא את האיזון הנכון דורש תרגול.
   • כאשר מנסים למצוא את הממס האידיאלי באמצעות מספר ניסויים, התחל תחילה עם הממסים הרותחים הנמוכים והנדיפים יותר, כיוון שקל יותר להפרידם.
   • אולי השלב החשוב ביותר הוא לחכות שהפתרון החם יתקרר לאט ולאפשר להיווצרות גבישים. חשוב מאוד להתאזר בסבלנות ולא לגעת בתמיסה המתקררת.
   • אם מוסיפים יותר מדי ממס כך שנוצרים מעט מאוד גבישים, יש לאדות חלק מהממס על ידי חימום ולצנן שוב.